Durch das eng gefasste Zeitfenster ist ein Kassageschäft mit echten Waren eine besondere Herausforderung. Dies gilt umso mehr, wenn der Handel mit Rohstoffen oder anderen Waren zwar über einzelne Händler oder Unternehmen erfolgt, diese jedoch nicht den Transport der gehandelten Waren übernehmen. Im Regelfall wird auf Speditionen als externe Dienstleister zurückgegriffen, die den Transport übernehmen. Sollte ein Kassageschäft platzen, obwohl beide Seiten um die Erfüllung des Vertrags bemüht waren, kann der Kassaschaden eventuell auf ein Fehlverhalten der Spedition zurückgeführt werden. Die klassische Situation ist ein Unfall im Straßenverkehr bzw. Staus, die eine fristgerechte Abgabe der Waren im Sinne des Kassavertrags unmöglich machen.

Neben der tatsächlichen Auslieferung von Waren in Form eines Kassageschäfts ist die Spedition auch für die Qualität der Waren verantwortlich. Die Besichtigung der einzelnen Ware vor Vereinbarung des Vertrags ist in einem globalisierten Handel über viele Grenzen hinweg nicht mehr so einfach möglich und erfolgt meist nur zu Beginn der Geschäftstätigkeit. Sollte sich nach Abschluss des Kassageschäfts herausstellen, dass eine Vertragsseite die eingeforderten Handelsobjekte nicht in der gewünschten Qualität bereitstellt, sind die Gründe hierfür zu ermitteln. Eine bereits mangelhafte Verladung von Rohstoffen oder Werkteilen ist möglich, im größeren Teil der Fälle kann der Schaden am Handelsobjekt jedoch erst während des Transports eingetreten sein.

Unabhängig von der Art des Schadens bzw. einer ausbleibenden Lieferung steht einer Vertragsseite ein Schadenersatz zu, da eine Vertragsverletzung vorliegt. Dieser Schadenersatz muss sich nicht zwingend gegen den Vertragspartner richten, sondern kann dessen beauftragte Spedition in die Pflicht zum Regress nehmen. Im gewerblichen Bereich, z. B. der Kfz-Versicherung bzw. Haftpflichtversicherung für Spediteure, lässt sich gezielt auf derartige Risiken eingehen. Hierdurch erhält der Spediteur die Sicherheit, bei der Zerstörung des Transportgutes oder einer nicht fristgemäß vorgenommenen Lieferung aus dem Unternehmensvermögen für den Schadenersatz aufzukommen. Die Bezeichnung Kassaversicherung ist in diesem Zusammenhang unüblich, da die Absicherung des Transportgutes bei Speditionen auch für längere Zeiträume geboten wird und nicht wie beim Kassageschäft auf zwei Tage beschränkt sein muss.